Laureato in Economia e Commercio presso l’Università degli Studi di Cagliari, Roberto Lai inizia la sua carriera nel 1990 presso Price Waterhouse S.p.A., svolgendo attività di revisione contabile e certificazione di bilancio.
Nel 1993 diventa Dottore Commercialista e Revisore Contabile e nello stesso anno inizia a lavorare per Logistica Mediterranea S.p.A., con il ruolo di Responsabile Controllo di Gestione e Qualità.
Alla fine del 1998 approda in Tiscali, dove ricopre diversi ruoli: è Direttore Amministrazione, Finanza e Controllo di Tiscali Italia fino al giugno 2006, Direttore Divisione Consumer-Soho da luglio 2006 al febbraio 2011; da marzo 2011 è Direttore Amministrazione, Finanza e Controllo e successivamente, fino a settembre 2016, Responsabile Controllo di Gestione.
Da settembre 2016 è stato Direttore Vendite mercato Consumer e Business e attualmente è responsabile della valutazione di tutte le opportunità economiche, organizzative e tecniche correlate alla fusione tra Tiscali Italia S.p.A e Linkem Retail.